О. В. Дессин родился 22 июля 1863 года в Латвии, в г. Ревеле (Таллин) Эстляндской губернии, получил начальное архитектурное образование в Риге в Политехническом училище. Затем Дессин стажировался в Германии и Австрии.

С начала XX в. архитектор жил в Москве и состоял на службе в одном из отделений страхового общества "Россия". Занимаясь экспертной оценкой зданий, а так же планировкой и строительством военных объектов, Дессин принимал активное участие в разработке и реализации проекта архитектора Н.М. Проскурнина по строительству дома-крепости страхового общества "Россия" на Сретенском бульваре. Комплекс сооружений был задуман как роскошный многоквартирный доходный дом для самых состоятельных жильцов, который мог долгое время существовать как абсолютно автономный объект.

Одна из самых красивых кованых оград города с эмблемой страхового общества, созданная по рисункам О.В. Дессина, к счастью, до сих пор украшает вход во внутренний двор дома.

Не было бы счастья – да несчастье помогло

После вырубки в Омске в 1903 году Любиной рощи началась распродажа дорогой земли в центре города. Омская городская дума установила её стоимость в сумме 30 рублей за квадратный сажень. Московская Богоявленская артель, купив участок, приступила к застройке западной стороны Чернавинского (в народе Любинского) проспекта (с 20-х годов XX века – ул. Ленина). Таким образом, первым на этой стороне проспекта был заложен "Торговой дом Московского товарищества", который был построен за рекордные сроки в 1903-1904 годах. К его проектированию был привлечён талантливый московский инженер-архитектор О. В. Дессин, а непосредственно строительством здания руководил московский мещанин С. Е. Сивов, представлявший интересы самой крупной омской мануфактурной фирмы "Э. Циндель и К".

Несмотря на название – "Московские торговые ряды" – это одно двухэтажное здание, расположенное сегодня по адресу ул. Ленина, 14. Многие по ошибке причисляют к ним весь комплекс торговых домов, находящихся на этой части улицы.

Здание с двумя башенками по углам, а в центре большая башня с часами, бой которых сегодня вновь сопровождается музыкальным исполнением дорогой каждому омичу песни "Омские улицы".

Московские торговые ряды напоминали своей планировкой гостиные дворы, где каждый магазин имел свой отдельный вход. Из-за дороговизны земли их застройка велась вплотную друг к другу. На первом этаже размещались одиннадцать магазинов, разделённые вертикальным плоским выступом на наружной части стены. На втором этаже располагались различные торговые представительства, конторы и банки. Склады находились в подвальном помещении. Под окнами магазина лежали остеклённые чугунные решётки, через которые солнечный свет, преломляясь, освещал подвальные помещения. Всё было просто, красиво и комфортно.

Известная петербургская газета "Новое время" назвала постройку колоссальной. Действительно, даже сегодня нельзя представить себе самую красивую историческую улицу Омска без Московских торговых рядов.

Неслучайно творение Оттона Вильгельмовича Дессина называют "жемчужиной в ожерелье Любинского проспекта".

Умер О. В. Дессин в 1833 году.

Место захоронения неизвестно.